[ALFRED450]

Не городите ерунды, текст это одно, причем не только текст, но и сам скрипт должен быть сохранен в UTF. Дата/время причем тут, если она не содержится символов кроме знаков и цифр?

Читаем тут https://www.php.net/manual/ru/imagick.annotateimage.php и выполняем пример из описания, заменив строку 'The quick brown fox jumps over the lazy dog' на date('H:i'). Есть проблемы с выводом? Нет. А теперь так вывести strtoupper(date('H:i')), mb_... тут как собаке пятая лапа. Есть разница между date('H:i') и strtoupper(date('H:i'))?

Сколько еще можно говорить, что вы делаете преобразования там, где они не имеют никакого значения, это просто глупости. Не делайте ошибок в коде, вот ваши проблемы.

вот меня черт дернул привести пример с датой
с днем недели верно же:

if($view_today){
	$draw->setFont(BASEPATH."/font/".$font_date);
	$draw->setTextAlignment(Imagick::ALIGN_LEFT);
    $draw->setFontSize($today_font_size);
    $draw->setFillColor("rgb(".$today_font_color.")");
    $bg->annotateImage($draw, $today_text_pixel_x, $today_text_pixel_y, 0, mb_strtoupper($days[(date('w'))]));