Alexandroppolus, да, при event.dataTransfer.files[0] я вижу файл. Но все равно иногда в консоли, если вывести event.dataTransfer.files[0], иногда бывает undefined:
http://jsfiddle.net/3mLxqefy/1/
Попробуйте поперезагружать страничку и покидать разные картинки