[voraa]

И расчёт переносов нужно сделать не одним циклом, а генератором для работы в фоновом режиме.

Наверно worker имеется в виду.
Не думаю, что это что-нибудь даст. Там большая часть времени тратится на вставку одной строки в dummy, вычисление ее высоты и проч. Но worker не может работать с DOM.

Как можно сравнить два текста (аналогично github) и локализовать именно область изменений?

Ну для поиска первого несовпадения напрашивается что то вроде поиска методом деления пополам (берем половину первой и такое же кол-во символов второй строки, если не равны делим опять их на половины и т.д., если равны, значит идем к задним половинам)

А что на счёт моих экспериментов с MutationObserver и Object.defineProperty для buddy, caption и status?
На сколько легально так делать в рамках совместимостей?

Про MutationObserver я думаю не можно ли, а нужно ли.
А вот про модификацию существующих системных объектов, я - категорический противник. Если так делать во всех библиотеках, то потом не разобраться, что откуда в них взялось, и не будет ли коллизий сейчас или впоследствии.
Создавайте свои объекты.
Можно хоть рассмотреть возможность создания своего пользовательского элемента, наследующего от textarea.