ChatGPT помог мне. Оказывается надо было всего лишь добавить в конце true, чтобы обработчик сначала начал обрабатывать вложенные элементы:
<!DOCTYPE html>
<html>
<head>
    <meta charset="utf-8">
    <title>Blur</title>
</head>
<body>
    
    <ul id="list">
        <li class="item"><textarea placeholder="Введите здесь текст"></textarea>
        <li class="item"><textarea placeholder="Введите здесь текст"></textarea>
    </ul>
    <script>
       const list = document.getElementById('list');
       // при вводе в textarea события ввода отслеживаются
       list.addEventListener('input', function(event) {
            console.log('Input works');
            let target = event.target;
       })
       // но когда надо отследить Blur — ничего не работает :(((
       list.addEventListener('blur', function(event) {
            console.log('Blur works?');
            let target = event.target;
            // после расфокусировки почистить textarea от лишних пробелов и переносов
            target.value = target.value.trim();
            let listItem = target.closest('.item');
            // если после расфокусировки textarea пустой — удалить блок с ним
            if(target.value === '') listItem.remove();
       // вот здесь надо было поставить true
       }, true)
    </script>
</body>
</html>