123456, создать экземпляр MutationObserver. В метод "observe" в качестве аргумента "target" передать элемент #items. В callback, который передаётся в конструктор MutationObserver, сверять список мутаций с элементом "yt-live-chat-text-message-renderer". При совпадении в инструкции if делать проверку на checkbox.checked. Если условие истинно, проигрывать звук через new Audio.
MutationObserver (MDN)
HTMLAudioElement (MDN)