Я бы так делал:
var how = 3;
var par = $('div.item')[0];
while (true) {
var $span = $(par).children('span').eq(0); // первого непосредственного ребенка span
if ($span.length == 0 ) break;// не осталось -> выход
var $dp = $(par).find('div.obv:last'); // куда поместить
if (($dp.length == 0) || ($dp.children().length == how)) { // некуда
$dp = $('<div class="obv"></div>').appendTo($(par)); // создаем
}
$span.appendTo($dp); // переносим
}
<div class="obv"></div> - в такой div оборачиваем