Как вариант можно использовать unbind() и ссылкам надо будет добавить класс 'lightbox' при начальной инициализации
$('.button').click(function () {
var Item = $('#gallery a');
if (Item.hasClass("lightbox")) {
Item.removeClass('lightbox');
Item.unbind()
} else {
Item.addClass('lightbox');
$('#gallery a.lightbox').lightBox();
}
});