[vitja]

id - сделай глобальной и установи вначале значение - по тем что имеются.

Включил немного логики, поправил, всё заработало. И вот наша с вами фича, как по мне очень даже нужная ).

var id=0;
$('.file_Inp').each( function() {
		
			   $("#cloneButton").click(function () {
				   id++;
				   alert(id);
				   var c  =  $('.file_Inp:first').clone(true).insertAfter(this).appendTo('#Add_Object_Table'); 
				   c.find('input').attr('name', 'userfile['  + id + ']');
		  });
			   
			  
	});