[Маэстро]

Мучаюсь вопросом, - как именно это реализовать?

Нужно получить всё, что выбрано (selection)
На данном примере Вы должны понять (кроссбраузерно)

var rng,sel;
if (document.createRange) 
 {
 rng = document.createRange();
 rng.selectNodeContents(Clip);
 sel = window.getSelection();
 sel.removeAllRanges();
 sel.addRange(rng);
 }
else
 {
 rng = document.body.createTextRange();
 rng.moveToElementText(Clip);
 rng.select();
 }

далее работаете с коллекцией выбранных элементов