[walik]

window.onload = function() {
	var link = document.createElement("LINK");
	link.rel = 'stylesheet';
	link.type = 'text/css';
	link.href = document.body.offsetHeight > 500 ? 'first.css' : 'second.css';
	document.getElementsByTagName('HEAD')[0].appendChild(link);
}

Увы как сделать до загрузки страницы не знаю, так как узнать высоту body можно только после загрузки.