Вооот к этому я и пришел. Вот и думаю, может какой костыль сделать. Возможно вообще сделать массив с filelist'ами или еще что-то?(

Как я понял(не силен в терминологии) Filelist это объект. Можно ли создать другой объект и задать ему значение files[1] к примеру?

Вероятно нет.

Здесь попытался произвести подмену значения, безуспешно.

BeetleJuice541,
загрузка, это и вопрос безопасности, принудительно вы ничего не можете записать в поле files. То что получается передать коллекцию из одного поля в другой, это потому, что вы ее сознательно выбираете. А если бы было доступно то чего вам хочется, то можно было бы произвольно менять загружаемые данные.

и неужели нет никакого способа ускорить процесс?(

Есть - выбрасывать "1000", оставив один с multiple.

Правильно я понимаю,что все эти ограничения из-за браузера? Потому что к примеру в ff и ie даже то что я выше описывал-сделать нельзя.

Из-за политики безопасности, которую браузеры чтут.