То, что по ссылке, я прочитал. Мне непонятно почему у .on такая особенность. Я так понимаю, что никакого логического объяснения нет и этот прием просто нужно запомнить и использовать в аналогичных моему случаях?

прочитайте документацию --
.on()

Универсальный метод для установки обработчиков событий на выбранные элементы страницы.

Метод on() введен в jQuery-1.7, чтобы объединить три метода библиотеки, устанавливающие обработчики событий на элементы страницы: .bind(), .delegate(), .live(). Сами эти методы считаются теперь устаревшими