В колбеках jQuery this - не узел DOM, а объект jQuery
Разве? Там же в наборе вроде как DOM элементы и хранятся, а each по ним и идет. Поэтому и проблемы при вызове this.css т.к. this - элемент, а не jQuery объект, поэтому у него нет метода css, поэтому и приходится в $() оборачивать для создания jQuery объекта. Или не так?