будет ли загружено изображение?
 

Есть, например, свойства:
div
{
background-image:url(1.png);
}

div
{
background-image:url(2.png);
}

Будет ли браузер загружать 1.png или браузера смотрят какие изображения применяются к элементу и, если свойство не применяется(проигрывает по специфичности), то оно не загружается?

Загружено не будет. По крайней мере не должно.

смотрят. Иначе бы им приходилось тысячи раз перерисовывать страницу, пока по css-файлу пройдутся.