Amator,
Ну по идее, должно быть два тега audio, в которых предзагружены две песни(или три тега и три песни, ибо загрузка продолжительна и не даст тут же воспроизвести), далее отлеживаем событие завершениея песни(второй тег пока не play не включен) очевидно их удобно заернуть в один общий тег, и отслеживать событие на родителе... Ну такие соображения
Статья в помощь =>
http://habrahabr.ru/post/148202/