А вообще, тут конечно lookbehind нгапрашивается. Что-то типа
$s="Aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa Bbbbbbbbbbbbbb-Cccccccccc Dd Ggggggggggg";
$s=~s/(?<=\w{5})\w/*/gi;
print $s;
# ::: Aaaaa**************** Bbbbb*********-Ccccc***** Dd Ggggg******
К сожалению, его в JS нет.