[рони]

shureg,
вычислить угол и расcтояние и нарисовать линию с этими параметрами

<style type="text/css">
   div{
     position: absolute;
       width: 100px;
       height: 100px;
       border: 2px solid #0000FF;
   }
  div:nth-child(2) {
   top: 150px;
   left: 100px;
}
   hr{
      width: 1px;
      height: 180px;
      position: absolute;
      top: 30px;
      left: 110px;
      background-color: #228B22;
      transform: rotate(148deg);
   }

  </style>
<div class="item">1</div>
<div class="item">2</div>
<hr>