Возможно только в Chrome при D&D, для этого из event нужно достать не dataTransfer.files, а dataTransfer.items.
У файлов и папок из этой коллекции будет свойство fullPath, которое показывает положение файла относительно папки из которой сделали D&D.
Вот тут реализовано:
https://github.com/mailru/FileAPI/bl....core.js#L1572