Вот диалог выбора файла
var GetFileName =function( myDir, myFilter ) {
var objDialog=WScript.CreateObject( "UserAccounts.CommonDialog" );
objDialog.InitialDir = myDir || WScript.CreateObject( "WScript.Shell" ).SpecialFolders( "MyDocuments" );
objDialog.Filter = myFilter || "All files|*.*";
if(objDialog.ShowOpen()) return objDialog.FileName;
};
var f=GetFileName();
WScript.Echo('file: '+f); /* это замени на полезный код */
Чтобы начинать с последнего myDir, надо сохранить последний myDir в файле .ini или вроде того, и затем читать этот файл и получать последний myDir и все что угодно из файла.