match вернет null, если сопоставлений не будет, то есть
if(elements[i].textContent.match( /question more/gi)) и хватит.
Но в данном случае этой проверки вообще не нужно, и сразу
elements[i].textContent.replace(/question more/g, "<a href=\"http://example.com\">It's</a> question more" );
Будет найдено, значит будет заменено, а нет, значит нет. Но, по идее ваш код должен порождать ошибку - elements[i] is undefined. Проверьте.