ТЗ "Если чекбокс не отмечен - все нормально"
if(!checkbox.checked) status='Все нормально';
Если чекбокс отмечен, то текстовый инпут обязателен
textovyInput.required=checkbox.checked;
Нельзя писать на русском языке те же самые калечные алгоритмы. Надо просто пилять ОПИСАТЬ какой херней ты занялся и для чего она нужна.
Сделать, что тебе надо нетрудно, но затея с агрегацией значений чеков в текстарию, кагбе намекает на какое-то кощунство.