Jack Sparrow,
Нельзя смешать Javascript (отрабатывает на клиенте) и ASP.NET (отрабатывает на сервере). На момент исполнения Javascript вместо серверной переменной стоит значение, т.е. вместо
var listLength = "@(Model.orderList.Count)";
 в html-странице будет так 
var listLength = "5";
Если нужно получить доступ на клиенте к модели, то необходимо модель сериализовать и передать на клиентскую часть.
Что-то вроде этого:
var model = @(Json(Model)); // должно преобразовать в вид {orderList: [{AddressStreet: "streeet1"},{...},{...},...]}
И дальше можно работать как с обычным объектом: 
for(var i=0; i<model.orderList.length; i++)
{
   var street = model.orderList[i].AddressStreet;
   // и т.д.
}