Событие происходит, грубо говоря, если пользователь тыкает мышкой в ваш чекбокс, изменяя его свойство checked на противоположное. Это событие onchange. или onclick можно.
Но если вы меняете js свойство checked вот так, как вы показали, никакого события не происходит. Понимаете?

Я понимаю. Я создал эту тему чтобы узнать нет ли других путей или возможностей.

onclick/onchange

хотя я встречал и вариант из проктологии, когда с интервалом в секунду отслеживали изменение значений атрибутов... но это уже для любителей БДСМ и фетишистов.

T-sh,
onclick/onchange не срабатывают при программном изменении свойства checked.

Без этого иногда тоже не обойтись.

если честно, не могу представить себе ситуацию, когда нужно отслеживать программное изменение свойства... не проще ли сразу с изменением свойства выполнить нужные действия?

Представим себе черный ящик...

T-sh,
реализация placeholder-а в форме логин/пароль. В качестве placeholder-а выступает label, позиционированный над input-ами. Если фокус или значение, то label нужно скрыть.
Теперь беда: если у пользователя сохранён пароль в браузере, то он автоматически подставляется в поле пароля без какого-либо события. По крайней мере так было минимум в одном браузере на тот момент, когда я это делал. А надпись надо скрыть при этом.

Выходит что невозможно прицепить обработчик к элементу если программно изменить свойство "checked"?

теперь понятно.. да.. нужно отслеживать изменение свойства, иначе никак. хотя.. фокус при этом не устанавливается случайно? надо проверить.

Если бы фокус устанавливался, проблемы бы не было.