area и <a> имеют одинаковые значения параметра rel. Поэтому чтобы при наведении на <a> area оставалась активной сделал так:
$('#map_wrap a').on('mouseenter mouseleave', function(){
rel = $(this).attr('rel');
var data = $('area[rel$='+rel+']').data('maphilight') || {};
data.alwaysOn = !data.alwaysOn;
$('area[rel$='+rel+']').data('maphilight', data).trigger('alwaysOn.maphilight');
})