Вариант 
Deff-а наверное самый простой, если в window.onload, то флаг устанавливаться будет и не в глобальной переменной.
Можно и так:
<style>
  #first {
    width: 20%; 
    background: lightgrey;
    margin: 2%;
  }
  #second {
    width: 20%;
    background: red; 
  }
</style>
<div id='first'>first</div>
<div id='second'>second</div>
<script>
window.onload = function () {//onload begin
  var first = document.getElementById('first');
  var second = document.getElementById('second');
  first.onmouseout = function () {
 
    document.onmousemove = function (e) {
      e = e || window.event;
      var element = document.elementFromPoint(e.clientX, e.clientY);
      if (element == second) {
         alert('ушли с первого пришли на второй');
         document.onmousemove = null;
      }
    }
  }
}//onload end
</script>